Алкены и их свойства применения презентации. Алкены – непредельные углеводороды. получение, химические свойства и применение. Способы получения алкенов
Лист самоанализа учебной деятельности учащегося ___________ по теме «Получение, химические свойства и применение алкенов» Лист самоанализа учебной деятельности учащегося ___________ по теме «Получение, химические свойства и применение алкенов» Я ЗНАЮ ХОЧУ УЗНАТЬ ЧТО УЗНАЛ
Ответьте, пожалуйста, на следующие вопросы: 1. Какие углеводороды называются алкенами? 2. Какова общая формула алкенов? 3. Какова структурная формула первого представителя гомологического ряда алкенов? Назовите его. 4. Почему в отличие от алканов алкены в природе практически не встречаются? 5. Какие способы получения алкенов вы знаете? Каким лабораторным способом можно получить алкены? 6. Какие химические свойства обуславливает наличие кратной (двойной) связи в молекулах алкенов? 7. Для чего используют алкены?
ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен
ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С – С-Н+KOH Н 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н-С – С-Н+KOH Н 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этен Н Cl этен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)
Реакции присоединения 1.Гидрирование. CН 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3 Этен этан Этен этан Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd 2.Галогенирование CН 2 = СН – СН 3 + Сl – Сl СН 2 – СН – СН 3 пропен Cl Cl Cl Cl1,2-дихлорпропан Реакция идёт при обычных условиях.
Электрофильное присоединение Н С С Н Cl δ+ Cl δ- Н С С Н + Cl + :Cl H 2 C CH 2 Cl Cl Молекула галогена не имеет собственного диполя, однако в близи π-электронов происходит поляризация ковалентной связи, благодаря чему галоген ведёт себя как электрофильный агент.
Реакции присоединения 3.Гидрогалогенирование СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – СlCН 3 – СН – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – СlCН 3 – СН – СН 2 – СН 3 Бутен-1 Cl Бутен-1 Cl 2-хлорбутан 2-хлорбутан 4.Гидратация CН 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3 CН 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3 пропен пропен ОН ОН пропанол-2 пропанол-2 Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура. Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.
Гидрогалогенирование гомологов этилена ПравилоПравило В.В. Марковникова Правило Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному. Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.
СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЛКЕНРЕАГЕНТПРОДУКТ ВИД РЕАКЦИИ Применение реакции, её продуктов Н Н Н НН-С=С-Н + Н 2 Н Н Н Н Н-С - С-Н н н н нГИДРИРОВАНИЕ(ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ Н Н Н НН-С=С-Н + Br 2 Н Н Н Н Н-С - С-Н? ? ? ?ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ(БРОМИРОВАНИЕ) РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ- ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ). ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ. Н Н Н НН-С=С-Н + HCl Н Н Н Н Н-С - С-Н? ? ? ?ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА-НИЕ(ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ) ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ Н Н Н НН-С=С-Н + H 2 O Н Н Н Н Н-С - С-Н? ? ? ?ГИДРАТАЦИЯ ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО- ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ- ЧЕСКОГО КАУЧУКА).
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ (реакция Е.Е.Вагнера) (реакция Е.Е.Вагнера) Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2 OH OH OH OH этиленгликоль этиленгликоль (этандиол-1,2) (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь. ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь.
1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит 1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера): к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера): KMnO4 KMnO4 СН2=СН2 + [O] + H2O HO CH2 CH2 OH СН2=СН2 + [O] + H2O HO CH2 CH2 OH этилен этиленгликоль (этандиол) этилен этиленгликоль (этандиол) Полное уравнение реакции: Полное уравнение реакции: 3СН2=СН2 + 2KMnO 4 + 4H2O 3HO CH2 CH2 OH + 2KOH + 2MnO2 3СН2=СН2 + 2KMnO 4 + 4H2O 3HO CH2 CH2 OH + 2KOH + 2MnO2 Электронный баланс: Электронный баланс: 2 MnO4 + 2 H2O + 3e MnO2 + 4 OH восстановление 2 MnO4 + 2 H2O + 3e MnO2 + 4 OH восстановление 3 C2H4 + 2 OH 2e C2H4(OH)2окисление 3 C2H4 + 2 OH 2e C2H4(OH)2окисление 2 MnO4 + 4 H2O + 3 C2H4 2 MnO2 + 2 OH + 3 C2H4(OH)2 2 MnO4 + 4 H2O + 3 C2H4 2 MnO2 + 2 OH + 3 C2H4(OH)2 В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены. В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.
РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен этилен полиэтилен (мономер) (полимер) (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено
Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение) Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные. σ σ σ σ σ σ СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + … π π π π π π σ σ σ σ σ σ – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – … – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – … … – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – … Сокращённо уравнение этой реакции записывается так: n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n Этен полиэтилен Этен полиэтилен Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор. Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.
Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. Полимеризация Производство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование рование Для местная анестезия, получения растворите-лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ
СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти- септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов
Практическая работа Практическая работа Получение и изучение свойств этилена. Получение и изучение свойств этилена. Цель работы: получить этилен и провести опыты, характеризующие его свойства. Цель работы: получить этилен и провести опыты, характеризующие его свойства. Оборудование и реактивы: спиртовка, спички, лабораторный штатив, винт, лапка, пробка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, фильтровальная бумага; этанол, речной песок, концентрированная серная кислота, раствор перманганата калия. Оборудование и реактивы: спиртовка, спички, лабораторный штатив, винт, лапка, пробка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, фильтровальная бумага; этанол, речной песок, концентрированная серная кислота, раствор перманганата калия. Порядок выполнения работы. Порядок выполнения работы. З а д а н и е 1. Получение этилена. З а д а н и е 1. Получение этилена. В целях безопасности работы с концентрированными веществами учителем заранее приготавливается смесь, состоящую из 2-3 мл этилового спирта и 6-9 мл концентрированной серной кислоты. Для того, чтобы избежать толчков жидкости при кипении, в смесь добавляется прокалённый речной песок. В целях безопасности работы с концентрированными веществами учителем заранее приготавливается смесь, состоящую из 2-3 мл этилового спирта и 6-9 мл концентрированной серной кислоты. Для того, чтобы избежать толчков жидкости при кипении, в смесь добавляется прокалённый речной песок. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите её в штативе (см. рис. 1). Осторожно нагрейте. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите её в штативе (см. рис. 1). Осторожно нагрейте. З а д а н и е 2. Химические свойства этилена. З а д а н и е 2. Химические свойства этилена. 1. Опустите конец газоотводной трубки поочерёдно в пробирку с раствором перманганата калия (ниже уровня раствора) (см. рис 1) и в пробирку с раствором брома. Что происходит с раствором перманганата калия? Что происходит с раствором брома? Сделайте вывод о непредельном характере этилена. 1. Опустите конец газоотводной трубки поочерёдно в пробирку с раствором перманганата калия (ниже уровня раствора) (см. рис 1) и в пробирку с раствором брома. Что происходит с раствором перманганата калия? Что происходит с раствором брома? Сделайте вывод о непредельном характере этилена. 2. Протрите конец газоотводной трубки фильтровальной бумагой, поверните трубку вверх и подожгите выделяющийся этилен. Каким пламенем горит этилен: светящимся, несветящимся или коптящим? Почему? 2. Протрите конец газоотводной трубки фильтровальной бумагой, поверните трубку вверх и подожгите выделяющийся этилен. Каким пламенем горит этилен: светящимся, несветящимся или коптящим? Почему? Приложение 4 Приложение 4 Рис. 1 Получение этилена и изучение его свойств. Рис. 1 Получение этилена и изучение его свойств.
Интересно… Великое удивление старого отшельника Великое удивление старого отшельника Многим памятна необыкновенная история семейства Лыковых, которое по религиозным мотивам удалилось от человеческого общества в глухую тайгу и прожило там, не видя людей, с 1936 года до начала 80-х г.г.. К этому стоит добавить, что глава семейства Карп Осипович Лыков и до отшельничества от самого рождения жил на староверческой заимке, с широким миром не общаясь. Многим памятна необыкновенная история семейства Лыковых, которое по религиозным мотивам удалилось от человеческого общества в глухую тайгу и прожило там, не видя людей, с 1936 года до начала 80-х г.г.. К этому стоит добавить, что глава семейства Карп Осипович Лыков и до отшельничества от самого рождения жил на староверческой заимке, с широким миром не общаясь. И вот – встреча с людьми! Много поразительных достижений вошло в человеческий обиход за эти долгие десятилетия, но что всё-таки более всего поразило старого отшельника? И вот – встреча с людьми! Много поразительных достижений вошло в человеческий обиход за эти долгие десятилетия, но что всё-таки более всего поразило старого отшельника? Журналист «Комсомольской правды» В. Песков, который рассказывал об этой семье на страницах газеты, отметил: «Из всего, что могло его поразить, на первое место надо поставить не электричество, не самолёт…не приёмник, из которого слышался «бабий греховный глас» Пугачёвой, поразил больше всего прозрачный пакет из полиэтилена. «Господи, что измыслили – стекло, а мнётся!» Журналист «Комсомольской правды» В. Песков, который рассказывал об этой семье на страницах газеты, отметил: «Из всего, что могло его поразить, на первое место надо поставить не электричество, не самолёт…не приёмник, из которого слышался «бабий греховный глас» Пугачёвой, поразил больше всего прозрачный пакет из полиэтилена. «Господи, что измыслили – стекло, а мнётся!» Пожалуй, выбор объекта для удивления нас, нынешних, разочарует. А между тем, всё дело в том, что мы, избалованные дети цивилизации, легко привыкаем к самым удивительным вещам. Стоит добавить, что в год, когда семья Лыковых ушла в тайгу, полиэтилена не только не было в помине, но даже сама принципиальная возможность его получения ставилась под сомнение Пожалуй, выбор объекта для удивления нас, нынешних, разочарует. А между тем, всё дело в том, что мы, избалованные дети цивилизации, легко привыкаем к самым удивительным вещам. Стоит добавить, что в год, когда семья Лыковых ушла в тайгу, полиэтилена не только не было в помине, но даже сама принципиальная возможность его получения ставилась под сомнение
О полиэтилене… Полиэтилен – довольно «старый» пластик. Исследователи фирмы JCJ в 1933 году подвергли сжатию под высоким давлением этилена в аппарате, полученном из Голландии. Они хотели изучить свойства этилена при высоком давлении, но вместо этого этилен заполимеризовался в полиэтилен. К сожалению, процесс полимеризации плохо воспроизводился; иногда полиэтилен получался; а иногда – нет. Тщательные исследования позволили обнаружить в реакционной камере очень маленькие трещинки. Они пропускали ровно столько воздуха, сколько надо, чтобы в камере началась полимеризация – благодаря содержащемуся в воздухе кислороду. Понадобилось много усилий, чтобы разработать промышленный процесс полимеризации этилена: если кислорода было слишком мало, полимеризация не шла, а если слишком много – вся установка взлетала на воздух. Полиэтилен – довольно «старый» пластик. Исследователи фирмы JCJ в 1933 году подвергли сжатию под высоким давлением этилена в аппарате, полученном из Голландии. Они хотели изучить свойства этилена при высоком давлении, но вместо этого этилен заполимеризовался в полиэтилен. К сожалению, процесс полимеризации плохо воспроизводился; иногда полиэтилен получался; а иногда – нет. Тщательные исследования позволили обнаружить в реакционной камере очень маленькие трещинки. Они пропускали ровно столько воздуха, сколько надо, чтобы в камере началась полимеризация – благодаря содержащемуся в воздухе кислороду. Понадобилось много усилий, чтобы разработать промышленный процесс полимеризации этилена: если кислорода было слишком мало, полимеризация не шла, а если слишком много – вся установка взлетала на воздух. Многие историки считают, что успех во Второй мировой войне частично принадлежит полиэтилену. Этот пластик является чудесным изолятором для высокочастотных устройств. Такой материал был крайне необходим при конструировании только что изобретённых радаров, благодаря которым можно было следить за курсом немецких бомбардировщиков и поднимать по тревоге истребители. Без полиэтилена не было бы радаров, без радаров не было бы заблаговременного сигнала воздушной тревоги, не было бы успешной обороны. Многие историки считают, что успех во Второй мировой войне частично принадлежит полиэтилену. Этот пластик является чудесным изолятором для высокочастотных устройств. Такой материал был крайне необходим при конструировании только что изобретённых радаров, благодаря которым можно было следить за курсом немецких бомбардировщиков и поднимать по тревоге истребители. Без полиэтилена не было бы радаров, без радаров не было бы заблаговременного сигнала воздушной тревоги, не было бы успешной обороны.
Интересно… Этилен – вредитель Этилен – вредитель Во многих странах большое количество урожая пропадает из-за увядания плодов. Например, в США количество увядших, а значит, пропавших фруктов, составляет четверть всего урожая. Причина этого состоит в том, что фрукты при созревании выделяют газ этилен, который способствует их созреванию. Когда этого газа становится больше определённого количества, процесс созревания намного ускоряется как на дереве, так и в хранилище. Быстро созревший, а возможно, и уже увядший плод приводит к быстрому созреванию и даже к порче (к увяданию) всего урожая. Во многих странах большое количество урожая пропадает из-за увядания плодов. Например, в США количество увядших, а значит, пропавших фруктов, составляет четверть всего урожая. Причина этого состоит в том, что фрукты при созревании выделяют газ этилен, который способствует их созреванию. Когда этого газа становится больше определённого количества, процесс созревания намного ускоряется как на дереве, так и в хранилище. Быстро созревший, а возможно, и уже увядший плод приводит к быстрому созреванию и даже к порче (к увяданию) всего урожая. Американские фермеры, спасая урожай от порчи, пользуются созданным несколько лет назад устройством. Оно представляет собой картридж, заполненный перманганатом калия, который поглощает этилен и предотвращает процесс увядания плодов. Американские фермеры, спасая урожай от порчи, пользуются созданным несколько лет назад устройством. Оно представляет собой картридж, заполненный перманганатом калия, который поглощает этилен и предотвращает процесс увядания плодов.
Решите задачу Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 85,7 %. Относительная плотность этого углеводорода по азоту равна 2. При сжигании углеводорода массой 0,7 г образовались оксида углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена. При сжигании углеводорода массой 0,7 г образовались оксида углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена. При сжигании углеводорода массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху 1,93. Найдите молекулярную формулу вещества. При сжигании углеводорода массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху 1,93. Найдите молекулярную формулу вещества.
Проверь М(С х Н Y)=56 г/моль m(С х Н Y)=56 г m(С)=48 г m(Н)=8 г x: y = = 4: 8 Ответ: С 4 Н 8 М(С х Н Y)=70 г/моль n(Н)=0,1 моль n(С)=0,05 моль x: y = 0,05: 0,1 = 1: 2 Простейшая формула СН 2 Истинная – С 5 Н 10 Ответ: С 5 Н 10 М(С х Н Y)=56 г/моль m(С х Н Y)=11,2 г n(СО 2)= 0,8 моль n(Н 2 О)=0,8 моль n(С)= 0,8 моль n(Н)=1,6 моль x: y = 0,8: 1,6 = 1: 2 Простейшая формула СН 2 Истинная – С 4 Н 8 Ответ: С 4 Н 8 Задача 2 Задача 3Задача 1
Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения: Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения: а) СН 3 -СН=СН 2 + НСl ? б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + НBr ? В) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН?
38
СИНКВЕЙН 1 строка – имя существительное (тема синквейна) 2 строка – два прилагательных (раскрывающие тему синквейна) (раскрывающие тему синквейна) 3 строка – три глагола (описывают действия) 4 строка – фраза или предложение (высказывают своё отношение к теме) (высказывают своё отношение к теме) 5 строка – синоним (слово-резюме)
ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Оценка «3»: параграф 4, ТПО стр, 5-7 Оценка «4»: Хомченко И.Г.: Оценка «5»: Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»
Непредельные углеводороды. Алкены.
ХИМИЯ, 10 КЛАСС
Общая формула: С n H 2n
- Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.
В молекулах алкенов - SP 2 – гибридизация
S 1
1 20 º
гибридизация
P 2
Негибридизованное электронное облако
Строение молекул алкенов
δ -связь
π -связь
С
Строение молекул
Форма молекулы – плоский треугольник
Характеристика двойной связи (С ═ С)
sp 2
- Вид гибридизации –
- Валентный угол –
- Длина связи С = С –
- Строение ─
- Вид связи –
- По типу перекрывания –
120 º
0,134 нм
плоскостное
ковалентная неполярная
σ и π
Характеристика двойной связи (С ═ С)
- π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена;
- π – связь менее прочная, чем
σ – связь;
- π – связь легче поляризуется
Гомологический ряд алкенов
Общая формула С n Н 2n
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
- Эт ен
- Проп ен
- Бут ен
- Пент ен
- Гекс ен
- Гепт ен
C 2 H 4
C 3 H 6
C 4 H 8
C 5 H 10
C 6 H 12
C 7 H 14
Изомерия алкенов
Для алкенов возможны два типа изомерии:
1-ый тип – структурная изомерия:
- углеродного скелета
- положения двойной связи
- межклассовая
2-ой тип – пространственная изомерия:
геометрическая
- Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
- Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
- В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди- , три- , тетра- и т.д.
Примеры изомеров углеродного скелета ( С 5 Н 10 )
1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3
СН 3 СН 3
2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
1 2 3 4
СН 3 – С = СН – СН 3
СН 3 2-метилбутен-2
Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10 )
1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3
пентен-1
1 2 3 4 5
СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3
пентен-2
Межклассовая изомерия
АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ .
Н 2 С – СН 2 СН – СН 3
Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2
Циклобутан Метилциклопропан
СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1
Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .
С 4 Н 8
Примеры межклассовых изомеров (С 5 Н 10 )
СН 2 = СН –СН 2 – СН 2 – СН 3
пентен -1
циклопентан
Пространственная изомерия (С 4 Н 8 )
Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи , в отличие от одинарной, возможно.
1 4 1
Н
2 3 2 3
С = С С = С
4
Н Н Н
Цис-бутен-2 Транс-бутен-2
Н 3 С
СН 3
Н 3 С
СН 3
Физические свойства алкенов
- Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях .
- С 2 – С 4 - газы
- С 5 – С 16 - жидкости
- С 17 … - твёрдые вещества
- С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.
Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку
- По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочно й.
- Реакции присоединения.
- Реакции полимеризации.
- Реакции окисления.
Реакции присоединения
1. Гидрирование.
C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3
этен этан
Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd
2. Галогенирование.
C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3
пропен
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.
Реакции присоединения
3. Гидрогалогенировани
1 1 2 3 4
СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3
Бутен-1 Cl
2-хлорбутан
4. Гидратация.
1 2 3
C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3
пропен
пропанол-2
Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.
- Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии
с правилом
В.В. Марковникова.
- Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.
Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)
- Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.
СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …
– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –
… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n
Этен полиэтилен
Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.
Реакции окисления
Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия) .
3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О
3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 + 2КОН
ОН ОН
этен
этандиол
С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2
Реакции окисления
3. Каталитическое окисление .
а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – C ОН
этен уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .
б) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 2 СН 2
этен
оксид этилена
Условия реакции: катализатор – Ag , t = 150-350 º С
Горение алкенов
Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.
С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4H2O
бутен
При недостатке кислорода
С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О
бутен
Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь
- Обесцвечивание бромной воды .
СН 2 = СН – СН 3 + В r 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3
пропен 1,2-дибромпропан
- Обесцвечивание раствора перманганата калия.
3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О
пропен
3СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2М n О 2 + 2КОН
пропандиол-1,2
ВЫВОД:
- Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов С nH2n + H2 ↔ CnH2n+2
- Гидрирование процесс экзотермический
( 200 0 C ) ,
- Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0 C ) .
При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:
- При отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
Лабораторные способы получения алкенов
- Дегидрогалогенирование галогеналкенов .
Н 3 С ─ СН 2 ─ СН С l ─ СН 3 + КОН Н 3 С ─ СН ═ СН ─ СН 3 + КС l + Н 2 О
2-хлорбутан бутен-2
Условия реакции: нагревание .
2) Дегидратация спиртов .
Н 3 С ─ СН 2 ─ ОН Н 2 С ═ СН 2 + Н 2 О
этанол этен
Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.), t = 180 º С.
3) Дегалогенирование дигалогеналканов
Н 3 С ─ СН Cl ─ СН 2 С l + М g Н 3 С─СН ═ СН 2 + MgCl 2
1,2-дихлорпрпан пропен
Промышленные способы получения алкенов
- Крекинг алканов.
С 10 Н 20 С 5 Н 12 + С 5 Н 8
Декан пентан пентен
Условия реакции: температура и катализатор .
2. Дегидрирование алканов .
СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 ═ СН – СН 3 + Н
пропан пропен
Условия реакции : t = 400-600 º С и катализатор
( Ni, Pt, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3 ) .
3) Гидрирование алкинов.
C Н ≡ СН + Н 2 СН 2 ═ СН 2
этин этен
Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni .
ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНА
Свойство
Применение
Полимеризация
Пример
Производство полиэтилена, пластмасс
Галогенирование
Получение растворителей
Гидрогалогени
рование
Для местная анестезия, получения растворителей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ
Свойство
Применение
Гидратация
Пример
Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука
Окисление раствором KMnO 4
Особое свойство этилена:
Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс
Этилен ускоряет созревание плодов
Назад
Вперёд
Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.
Цель урока. Ознакомить учащихся с гомологичным рядом этилена. Рассмотреть строение молекул алкенов, виды изомерии, характерные для непредельных УВ, их способы получения, химические свойства, на основе их строения. Рассмотреть применение непредельных УВ на примере этилена.
Ход урока
В ходе урока учитель использует презентацию (полная версия).
Т.к. на уроке будет дано много нового материала не целесообразно начинать с повторения домашнего материала, а по ходу изучения нового материала повторять и сравнивать новый материал с ранее изученным.
1. Формулируется тема урока, цель урока. /Cлайд1/
2. Формулируется определение алкенов, как ациклических углеводородов, содержащих в молекуле одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле C n H 2n.
3. Рассматривается образование двойной связи /слайд 2/. Тип связи образующие гибридные (и негибридные) облака. Образование sp 2 - гибридизации по схеме
Обращается внимание на перекрывание гибридных облаков. Делается вывод о более подвижной пи- связи, т.к. она легче поляризуется, и поэтому менее прочная, чем cигма- связь. Свяжите строение алкенов с наличием двойной связи и их химическими свойствами.
4. Изомерия и номенклатура алкенов/слайд 3/. Рассматриваются различные типы изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи, межклассовая, пространственная изомерия (сравните с изомерией алканов).
При изучении гомологического ряда как и у алканов укажите на окончание -ен или -илен.
5. Получение алкенов /слайды 4, 5, 6/. Если на уроке не получаете этилен, то можно воспользоваться ЦОР или сайтами указанными в презентации, чтобы показать разные способы получения этилена. Учащиеся записывают уравнения реакций получения этилена по ходу открытия слайдов и рассказа учителя.
6. Химические свойства подгруппы этилена /слайд 7-10/. Вначале просмотрим филь о качественных реакциях при взаимодействии этилена с раствором брома и перманганата калия. Затем рассмотрим на схемах присоединение водорода, брома, напомним учащимся, что реакции гидрирования можно рассматривать также как реакции восстановления (присоединения водорода), которые происходят в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni).
Рассматривая реакции гидрогалогенирование и гидратации укажите на правило Марковникова . Обратите внимание на условие проведения этих реакций. При рассмотрении реакции полимеризации отметим условия их выполнения: УФ-излучение, наличие инициаторов полимеризации, которые являются источниками свободных радикалов. Определяем мономер и полимер, элементарное звено в приведенной схеме уравнения реакции. При рассмотрении реакций окисления даем две реакции - мягкое окисление и глубокое окисление. Алкены легко окисляются многими окислителями. В случае мягкого окисления разрывается пи-связь, в случае глубокого окисления происходит разрыв и пи- и сигма- связи. Отмечаем условия проведения мягкого окисления - нейтральные и слабощелочные водные растворы перманганата калия с выпадением коричневого осадка MnO 2 – качественная реакция на двойную связь. В кислых растворах KMnO 4 идет глубокое окисление с полным разрывом двойной связи и образования в атомы углерода карбоксильной группы.
7. Применение алкенов /слайд 11 /. Применение алкенов основано на их строении и химических свойствах.
8. Закрепление /слайд 12-13/. В конце урока идет закрепление изученного материала. Эту же проверочную работу можно использовать и на следующем уроке при проверке домашнего материала.
9. Домашнее задание /слайд 14/. Выставляются отметки за работу на уроке. Подводится итого урока.
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
Непредельные углеводороды. Алкены МАОУ СОШ «Финист»№30 г.Ростов-на-Дону
Цели урока изучить способы получения, химические свойства применение алкенов на примере непредельного углеводорода - этилена
Общая формула С nH2n n >1 Строение
Изомерия
ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИ РОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕ ГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ СПИРТ → АЛК ЕН + ВОДА ПРИМЕР: t≥ 14 0C , Н Н Н 2 SO 4 (конц.) Н-С – С-Н → Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н ОН эт ен (эт илен)
Получение алкенов КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛК АН → АЛК АН + АЛК ЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИННОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t=400-700C С 10 Н 22 → С 5 Н 12 + С 5 Н 10 дек ан пент ан пент ен
ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕ ГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ АЛК АН → АЛК ЕН + ВОДОРОД ПРИМЕР: Ni, t= 5 00C Н 3 С - СН 3 → Н 2 С = СН 2 + Н 2 эт ан эт ен (эт илен)
ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕ ГИДРО ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ ПРИМЕР: спиртовой H H раствор Н-С–С-Н +KOH →Н 2 С = СН 2 +K Cl + H 2 O Н Cl эт ен хлорэт ан (эт илен)
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ ПРИМЕР: С 2 Н 4 + 3 О 2 2СО 2 + 2Н 2 О
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ (реакция Е.Е.Вагнера) Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2 OH OH этиленгликоль (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь
СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЛКЕН РЕАГЕНТ ПРОДУКТ ВИД РЕАКЦИИ Применение реакции, её продуктов Н Н Н-С=С-Н + Н 2 → Н Н Н-С - С-Н? ? ГИДРИРОВАНИЕ (ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ Н Н Н-С=С-Н + Br 2 → Н Н Н-С - С-Н? ? ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (БРОМИРОВАНИЕ) РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ-ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ). ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ. Н Н Н-С=С-Н + HCl → Н Н Н-С - С-Н? ? ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА- НИЕ (ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ) ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ Н Н Н-С=С-Н + H 2 O → Н Н Н-С - С-Н? ? ГИДРАТАЦИЯ ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО-ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ-ЧЕСКОГО КАУЧУКА).
РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен поли этилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено
Домашнее задание § 4, упр. 4, 7, 8
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Данная самостоятельная работа содержит 16 вариантов. В самостоятельную работу включены задания на составление изомеров и гомологов для конкретного вещества, составление формул алканов и алкенов по наз...
Зачеты по органической химии по темам "Алканы.Алкены.Алкины.Диены"
Данный материал позволяет установить степень усвоения тем 10 класс по органической химии с последующей корректировкой....
Загрузка...
